刘晓庆有过一段“穷怕了”的岁月，这让她对金钱的态度非常务实。穷困曾经给她非常鲜明、深刻的记忆，也是她人生很多时候的奋斗动力。她第一次走穴是1983年拍摄《火烧圆明园》、《垂帘听政》期间，在剧里，她是大权在握的西太后慈禧，但在剧外，大陆演员和香港演员被分别对待，她想吃肉而不得，羞愤地大哭。这时，每场一百五十元报酬的走穴机会，一出现在她面前，她立刻就被打动了。几天后，“身携巨款”的她回到北京，第一件事就是关上房门，从裤腰里掏出那个装满了现金的牛皮纸信封，开始数钱，数了又数，三千六百元她整整数了一夜，兴奋激动地简直快要瘫倒。赚到了钱的刘晓庆重回片场，状态神勇，所有的戏都一条过，让原本对女主角突然失踪充满愤懑的导演李翰祥无话可说。
在之后的日子里，刘晓庆亲自组织了“穴队”，自己充当“穴头”，因为信誉好，还被队友们取了一个昵称叫做“大猫”。然而“爱财”在彼时中国，是一件可耻的事情。某次在长沙演出的时候，台下观众掷出的硬币如冰雹一样向正在唱《康定情歌》的刘晓庆砸来，伴随着观众的吼声，“你不是要钱吗？给你！臭不要脸的！”作为一个相信自己早已征服了全中国人民的女明星，那是刘晓庆第一次面对来自大众的恶意与驱逐。但这对于刘晓庆来说这不是一个问题，她绝不会因为他人而对自己的目标退缩。那段时间，那个目标是要赚5万块钱，然后这个目标越来越大——在1986年《芙蓉镇》开拍之前，刘晓庆去了一趟深圳，开始涉足香港的楼市。她全凭直觉前进，押上自己所有的积蓄，和银行签了贷款。
她深信自己拥有绝处逢生的运气，在过往的日子里，她几乎全靠这种“豁出去”的勇气成就——就像1969年，作为一个襄渝铁路上女民兵的她，爬上一辆进城的货车，找到军区政治部首长，在他面前破釜沉舟地表演了一切她所会的东西，从弹琴到跳舞，最后终于如愿成为达县军区宣传部的女兵，从而开始一生的转折。从计划经济时代走入商品经济，从一个女兵变成一个女明星，刘晓庆从来都知道，要改变人生，能依靠的只有自己。她那种旺盛的生命力支撑着她度过了秦城监狱的422天——她很自然地提到了自己的“秦城岁月”，“我那个时候是亿万富姐，不是假的，那个年代比较好挣钱，我真的挣了那么多，开了很多公司，结果一家小公司出了问题，我是法人代表，就被抓进去了。”
“改革开放以来，《福布斯》杂志公布中国百名富豪榜，出了十期，有十名富豪都去了秦城。”距离她离开秦城已经过去了12年，她早已离开刚出狱时那种捉襟见肘、一名不文的状态，重新坐上了时代的头等舱，“在里面的时候我决心好好锻炼身体。我们那个房间就两平米——这个数字可能不准，你回去查查再写啊，相当于就是一个方形，要住四五个人，我每天就在房间里跑斜角，特别像华子良，《红岩》里的那个。我一跑，他们几个都得贴墙站，我每天跑8000步，没有钟表，得自己数着”。除了跑步，还有洗冷水澡，学英语，看书——包括琼瑶、古龙、卫斯理的全集，“想研究一下他们到底是为什么能风靡一时，因为我也是做这一行的”，牢狱生活前所未有地激起刘晓庆的斗志。
她强制自己每天都要充实地度过，无论是身体还是精神方面。如今她可以承认，“原来我以为我是要被枪毙的，结果没有被枪毙，我就觉得我赚了，这是我现在为什么每一天都活得这么开心的原因”。刘晓庆的秦城岁月从2002年6月19日开始，2003年8月17日取保候审，暂时出狱，2004年5月10日，检察院下达不起诉通知书，取消了刘晓庆“取保候审”的身份，她终于彻底获得自由身。接下来的问题则是生计问题，“那时真是一分钱都没有，还欠了一千多万的债”，实在过不下去了，她的妹妹说，“那我去当临时工吧，反正咱俩吃的也不多，一起生存肯定没问题”，刘晓庆同意了，“否则能怎么办？有了朋友借了点钱给我，我去菜市场买菜都得砍价，有时候别人看到是我，就把菜送我了。”
在进秦城之前，刘晓庆已经很久不怎么演戏了。整个90年代，她只演了一部电影，五部电视剧——做生意比做演员来钱多得多。但转过头来，演戏这个技能，再次拯救了她。“第一部戏是张纪中请我去拍的，只要给钱，什么戏我都拍”，她在横店整整呆了一年多，拍了二十多部戏，“有台词的是一天300块，要是台词能多一点，价钱就会又高一点”。“恍若隔世”，她仔细地向记者描述自己当时地位的落差，“在进去之前娱乐圈是我一个人的天下，压根就没有别人，出来之后，我忽然发现，“洞中才数月，世上已千年”，一大批过去没有听说过的演员迅速成长，占领了各个剧组的主演，我给他们当小配角，“就是主角在坐着聊天，
我扮演的小配角进去说，‘小姐，门外有人找你’或者是‘小姐，请喝茶’这种”。她详细描述这落差，对此毫无怨言，就是这类“老妈子”的角色，给了刘晓庆真切的幸福感，“我很多时候就是坐在凳子上等上场，坐在那，我就慢慢想，一句‘小姐，请喝茶’我可以想十多个方案。我没有被枪毙，还可以再演戏。别人问我难受吗？我说不难受啊，别人给我机会，我还能赚钱，别人这是看得起我”，那段时间，刘晓庆以“价廉物美”在横店走红，被尊称为“横店第一漂”，如此努力地工作，加上变卖了几块早年收藏的翡翠，让她很快还完了钱，“后来他们说刘晓庆就是刘晓庆。现在，在影视圈里，说心里话，我资本积累应该还是很好的”。
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