认识尔东升从《新不了情》开始，慢慢地喜欢上了这个邵氏时代曾经独当一面的巨星。如今温文尔雅成为“尔东升”的代名词，但更为人所熟知的是他的《新不了情》、《色情男女》、《忘不了》等风格经典的都市爱情港片。一位成熟帅气的偶像派导演，在娱乐大众的同时，总忘不了在自己影片中倾注有感而发的个人情怀。
47岁的尔冬升与张曼玉的爱情曾经轰动一时。被问到对爱情、婚姻的看法时，擅长拍摄爱情片的他作了以下的回答：“这个问题是随着年龄不断变化的，每个阶段都有不同的爱情观，我觉得现代婚姻最好是合约制，就是说什么什么时间内，我会尽力去爱你一生，但合约过了就不好说了。”
谈到旧爱张曼玉，他表示：“我刚认识张曼玉的时候，她就是《警察故事》里那个有着两颗小虎牙的样子，很可爱。到后来，她去戴牙箍、整牙，那之后，我就跟她分开了。其实她是慢慢变化的，包括脸型都变了。后来我还曾想尝试跟她在一起，觉得分开只是暂时的，但在一个朋友家的聚会上碰到她后，突然间觉得那个人不是我以前认识的那个了。那种感觉很强烈，从那一刹那开始，我就很轻松地跟所有朋友说，我先走了啊。一开始没有想到要走，还以为我会赖在那儿跟她聊聊天呢，想复合什么的……但整个感觉都变了……一个人，不管男的女的，如果他已经不喜欢另外一个人了，不想在一起了，那她的样子、性情、对你的眼神全都会变，完全成了一个陌生人。当天晚上，我马上叫朋友出去喝酒，睡得很香……那真是解脱了。”尔东升如释重负地说道。之后尔东升笑了笑说：“我觉得没什么好谈的，关我什么事啊？我跟她分手之后，她中间换了多少个男朋友？你数一数，轮不到我讲！你找她上一个男朋友去问吧，我和她都是十几年前的事情啦。”
新片《早熟》中的余安安是尔东升的初恋，对此，尔东升有点尴尬地说：“我跟她在念书的时候就认识了……过去那么多年了，何况人家现在还帮我拍戏呢。我跟她是在暑假玩的时候认识的，我16岁，她14岁，后来我签约邵氏演戏，又跟她合作……很奇妙的事情。”至于后来为什么分手，他表示：“因为女孩成熟得比较快，她到了二十几岁，就觉得我是小孩了。不过现在我看她，就觉得是她老了。”
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